(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮-广东翁江化学试剂有限公司

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(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮

产品详请

中文名称:(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮
中文别名:EVANS试剂
CAS No:101711-78-8

基本信息：
- 英文名称：(S)-4-Benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone
- 分子式： $C_{13} H_{15} N O_{3}$
- 分子量：233.26
结构特点：
分子包含噁唑烷酮环（5 元杂环，含氧、氮原子和一个酮基），其中 4 位为 (S) 构型的手性碳，连接苄基（-CH?C?H?），3 位氮原子上连接丙酰基（-COCH?CH?），形成具有手性中心的酰基噁唑烷酮结构。这类化合物是不对称合成中常用的手性辅助剂，手性中心的构型可诱导反应的立体选择性。
化学性质：
- 作为手性辅助剂，其噁唑烷酮环上的酰基（丙酰基）具有一定的反应活性，可参与不对称 aldol 反应、Diels-Alder 反应等，通过与试剂的立体相互作用，诱导生成特定构型的产物。
- 手性中心（S 构型）稳定，在反应中可保持构型不变，反应完成后可通过特定方法（如水解）去除噁唑烷酮辅助基，得到光学纯的目标产物。
- 整体分子具有一定的极性，可能在有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷等）中有较好的溶解性。
用途：
主要作为手性辅助剂用于不对称有机合成，尤其在药物化学和天然产物合成中，用于构建具有特定手性构型的化合物。通过其诱导的立体选择性反应，可高效制备光学纯的醛、酮、羧酸衍生物等，在合成具有生物活性的手性分子（如药物中间体）中发挥重要作用。

安全说明:S26;S37/39